2007-2008 sezonunda, o dönemdeki adıyla İstanbul Büyükşehir Belediyespor ile başlayan rekabette bugüne dek oynanan 21 maçın 9'unda Trabzonspor, 6'sında Medipol Başakşehir galip geldi, 6 müsabakada da taraflar sahadan beraberlikle ayrıldı. Karadeniz ekibi, söz konusu maçlarda 34 gol atarken, kalesinde 22 gol gördü. Trabzonspor 7 maçtır kazanamıyor Trabzonspor, ligde 7 maçtır Medipol Başakşehir karşısında galip gelemiyor. İstanbul temsilcisini en son 2014-2015 sezonunda sahasında 3-2 mağlup eden bordo-mavililer, daha sonra oynanan 7 lig maçında 4 kez yenildi, 3 kez berabere kaldı. Trabzon'daki maçlar Trabzonspor, rakibiyle sahasında oynadığı 10 maçta ise 4 galibiyet, 4 beraberlik ve 2 mağlubiyet aldı. Bordo-mavililer, bu karşılaşmalarda 13 gol atarken, 10 gol yedi..